Cette toile fait partie de la série portant sur l’histoire de la colonisation des Laurentides. En guettant les ours met en scène Edmond Grignon, le « Vieux Doc », un des premiers médecins de campagne à exercer la médecine dans cette contrée hostile et sauvage à l’époque de la colonisation. C’est le célèbre curé Labelle, l’apôtre de la colonisation, qui a incité Edmond Grignon à venir s’installer dans les Laurentides. Le titre de l’œuvre, En guettant les ours, est en fait une expression utilisée à l’époque par les colons habitués à faire le guet dans les ténèbres avec leurs fusils pour protéger le grain et le bétail contre les ours.

Par extension, on disait des médecins qui assistaient les femmes en couches qu’ils «guettaient les ours». Edmond Grignon, dans son livre En guettant les ours, publié en 1930, explique :« Ces pauvres petits n’étaient pas pressés de quitter les limbes pour venir habiter un pays aussi triste et aussi froid et ils retardaient leur arrivée des jours et des nuits parfois ».